Fosfogliceridos o glicerofosfolipidos


 

Los Fosfogliceridos,  Glicerofosfolipidos, o fosfoacilgliceroles pueden definirse como lipidos anfipaticos formados por esteres de acilglicerol con fosfato y otro compuesto hidroxilado.  

 

 

Estructura

 

Estructura general de los Fosfogliceridos

   

    phosphoglyceride general structure

 

Los dos grupos acil aparecen en el area naranja, ligados al glicerol o glicerina (en el area blanca) por enlaces ester carboxilico. La cadena hidrocarbonada de los grupos acilos constituyen la parte hidrofobica o apolar de los fosfogliceridos. En el area verde se observa el fosfato unido a traves de un enlace ester fosforico con un hidroxilo del glicerol, pero ademas, a traves de otro enlace ester fosforico con X, el compuesto hidroxilado cuyo grupo OH ha formado un enlace ester con el fosforico (fosfato, a pH fisiologico). Esta constituye la parte polar de la molecula.  

 

Dependiendo de la identidad de X, el fosfoglicerido puede ser:

 

         Fosfatidato  (si X es unHydrogeno)

         Fosfatidil colina, tambien conocida como Lecitina (si X es colina)

         Fosphatidil etanolamina (si X es etanolamina)

         Fosfatidil serina (si X es serina)

         Fosfatidil glicerol (si X es otro glicerol)

         Fosfatidil inositol  (si X es inositol)

         Cardiolipin  (si X es un glicerofosfatido)

 

En el grupo de los Fosfogliceridos estan tambien incluidos  otros compuestos que no tienen la estructura del fosfatidato, ya que tienen enlazado al C1 del glicerol una cadena alkil unida a traves de un enlace eter.

en lugar de tener una cadena acil unida por un enlace ester, como es caracteristico de los fosfatidatos. Estos compuestos se denominan eterlipidos . Los representantes mas importantes de esta clase de fosfogliceridos son los Plasmalogenos y el Factor Activador de Plaquetas.   

                       Plasmalogeno

 

                                      plasmalogen structure

 

                 Factor  Activador de Plaquetas

 

                                     platelet activating factor structure

 

 

Funciones:

 

 

Las funciones de los fosfogliceridos incluyen:

 

         Estructura de las membranas celulares

         Reserva de mensajeros intracelulares

         Anclaje de algunas proteinas a las membranes celulares

         Estabilizacion de la estructura de las proteinas

         Cofactores de enzimas

         Detergentes biologicos

        Surfactantes pulmonares

        Solubilizacion de lipidos no polares en las lipoproteinas.

 

 

A continuacion se describe el papel individual de los principales fosfogliceridos:

 

Acidos Fosfatidicos: Intermediarios metabolicos y precursores de la sintesis de otros fosfolipidos y de acilgliceroles. Se ha planteado que al ser liberados de otros fosfolipidos por accion de la fosfolipasa D, los acidos fosfatidicos (fosfatidatos a pH fisiologico), participan en los procesos de senhalizacion celular (Phosphatidic acid and related lipids)    

 

Fosfatidil glicerol: Es un componente de las membranas en los tejidos humanos y es el principal fosfolipido componente de ciertas bacterias. En los tejidos humanos se encuentra principalmente en las mitocondrias. Es tambien el segundo fosfolipido mas abundante en el surfactante pulmonar y es un precursor de la cardiolipina.

 

Fosfatidil etanolamina (cefalina) es el segundo fosfolipido mas abundante en los animales. Juega un papel clave en la estructura de las membranes, jugando un rol especifico en la estabilizacion de la estructura de algunas proteinas, permitiendoles que desempenhen en la membrana una funcion de transporte o enzimatica. (Phosphatidyl ethanolamine and related lipids.)

 

Fosphatidil colina es el fosfolipido mas abundante en los animales y el bloque fundamental en la formacion de las membranas. Es tambien el principal fosfolipido de las lipoproteinas plasmaticas. Se ha indicado que la fosfatidil colina puede tener un rol en el sistema de senhales en el nucleo, al generar diacilglicerol bajo la accion de fosfolipasas C y/o D. (Phosphatidyl Choline and related lipids) . Por la importancia medica del papel de la fosfatidil colina como agente surfactante pulmonar, esa funcion es objeto de un post especifico.

 

Fosfatidil serina:  esta localizada principalmente en la superficie interna de la membrana celular. Es un cofactor requerido por las Protein Quinasas C y otras enzimas y tiene por consiguiente un importante rol en el sistema de senhales intracelular, participando tambien en la coagulacion, la apoptosis y el deposito de minerales en los huesos. (Phosphatidyl serine: structure, occurrence, biochemistry and analysis)

 

Fosfatidil inositol y  sus derivados fosforilados son fosfolipidos importantes con funciones en el sistema de senhales intracelular,  en la sintesis de eicosanoides, como componentes de membranes y como anclas para las proteinas en las membranas. Los mas importantes derivados fosforilados son el fosfoinositol 4 (P) y el fosfoinositol 4,5, difosfato.

 

El papel fundamental del fosfatidil inositol 4,5, difosfato como fuente de segundos mensajeros en el Sistema de la Fosfolipasa C, sera objeto de un post especifico en este site. (ya fue publicado en mi site en ingles).  El fosfatidil inositol es la principal fuente de araquidonato en los tejidos perifericos (araquidonato es el el precursor de los lipidos eicosanoides prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos).

 

La Cardiolipina es un fosfolipido muy importante en la membrana de la mitocondria. Es particularmente abundante en el tejido cardiaco, donde fue descubierta. La mayor parte de la cardiolipina en el ser humano tiene cuatro acidos linoleicos esterificados en su estructura. La cardiolipina aparece casi exclusivamente en la membrana interna de la mitocondria, donde interactua con diversas proteinas. Se ha demostrado que la cardiolipina es necesaria para la actividad de diferentes enzimas,  incluyendo enzimas de la cadena respiratoria. La cardiolipina aparentemente participa tambien en la esteroideogenesis, la apoptosis y la regulacion de la expresion genetica. Ademas, las pequenhas cantidades encontradas en las lipoproteinas plasmaticas  tienen funcion anticoagulante.

 

El Sindrome de Barth, una cardiomiopatia infantil, esta asociado con un deficit de tafazzin, una aciltransferasa de fosfolipidos  que participa en la remodelacion de cardiolipina, es decir, en la introduccion de acidos grasos especificos durante la sintesis, o el recambio de acidos grasos por acidos grasos especificos.  Los ninhos con esta enfermedad ligada al cromosoma X, tienen cantidades disminuidas de tetralinoleil cardiolipina, y aparentemente esto se traduce en una reduccion en la eficiencia de la cadena respiratoria en el musculo cardiaco (Cardiolipin: Structure, occurrence, biology and analysis.pdf)

 

Plasmalogenos: Forman parte de la estructura de membranas, donde ellos actuan como reservorio de acidos grasos poliinsaturados que pueden funcionar como componentes del sistema de senhales intracelular.

 

Factor de Activacion Plaquetario: Este lipido no se almacena en forma preformada, sino que es sintetizado cuando es necesario, como respuesta a procesos inflamatorios.  Es una de las moleculas con mayor potencia bioactiva conocida, causando efectos en concentraciones tan bajas como 10 -12 mol/L.  El FAP participa en el proceso de senhales activando a las fosfolipasas citoplasmaticas A y C .  La Fosfolipasa C produce una liberacion de Ca++ y activacion de Protein Kinasa C (si lo desea, un  post relacionado en mi otro site). El Factor de Activacion Plaquetario tiene propiedades proinflamatorias y ha sido involucrado en la patogenesis de diferentes enfermedades de origen alergico, trombotico y otras causas (Platelet Activating Factor, Chemistry and Biology.)

 

 

Para mas informacion sobre los Glicerofosfolipidos, siga los siguientes enlaces:

 

Glicerolipidos

http://www.ehu.es/biomoleculas/lipidos/lipid34a.htm

 

Complex glycerolipids in http://www.lipidlibrary.co.uk/Lipids/complex.html

 

Phosphoglycerides in Cyberlipid center: http://www.cyberlipid.org/phlip/pgly02.htm#1

 

 

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12 pensamientos en “Fosfogliceridos o glicerofosfolipidos

  1. Pingback: Surfactantes y Sindrome de Distress Respiratorio « Temas de Bioquimica

  2. bueno holaa mucho gusto soy estudiante de bioquimica y me intereso mucho esta referencia y me gustaria seguir recibiendoola en mi coorreo ya que para mi en lo personal es de suma importancia espero y lo reciban y me manden informacion de estos temas por via del correo

  3. Los felicito el blog es muy util y claro, sera ideal poder recibir sus actualizaciones en mi correo, soy de Chile y estudio Licenciatura en Enfermeria

    Denisse

  4. me encanto la informacion me sirvio de mucho Gracias!!!!
    y me gustaria que siguiera subiendo mas informacion sobre estos temas de “bioquimica”.
    thanks

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